Ted denkt terug aan zijn ex, Nathalie, en besluit haar op te zoeken. Drie jaar geleden, op de dag van haar verjaardag, dumpte hij haar omdat hij bang was om zich te binden. Nathalie geeft hem een tweede kans.
Lily en Marshall zijn al negen jaar gelukkig samen. Na al die tijd merkt Lily op dat ze vergeten is hoe het voelt om vrijgezel te zijn. Zij wil dat gevoel opnieuw beleven en besluit samen met haar vriendin Robin een stapje in de wereld te zetten.
Ted heeft de moed nog niet opgegeven: hij is nog altijd smoorverliefd op Robin. Hij wil echter niet te geforceerd overkomen, dus doktert hij een plan uit om haar 'toevallig' tegen het lijf te lopen en haar vrijblijvend uit te nodigen voor een feestje. Robin zegt toe, maar ze daagt uiteindelijk niet op.
Ted Mosby probeert zijn tienerkinderen te vertellen hoe hij hun moeder heeft ontmoet. Het begon allemaal toen zijn boezemvriend Marshall zijn vriendin Lily ten huwelijk vroeg. Plots besefte hij dat hijzelf eveneens hunkerde naar een vrouw, een gezin en een warm nest. Diezelfde avond ging hij met Barney, een andere vriend van hem, naar een bar en ontmoette er de knappe Robin.