Via flashbacks vertelt een vader zijn kinderen over zijn epische zoektocht naar de liefde.
Wanneer Barney ontdekt dat Ted een lijstje heeft opgesteld met dingen waar ze te oud voor zijn geworden, besluit hij tot het uiterste te gaan om het tegendeel te bewijzen. Hij geeft zichzelf 24 uur de tijd om het lijstje af te werken.
Josh Radnor (Ted), Jason Segel (Marshall), Neil Patrick Harris (Barney), Alyson Hannigan (Lily), Cobie Smulders (Robin)