Via flashbacks vertelt een vader zijn kinderen over zijn epische zoektocht naar de liefde.
Marshall en Lily zijn niet gelukkig met het nieuws dat Teds verwaande ex-vriendin Karen naar New York is verhuisd. Ze konden het meisje nooit uitstaan en staken hun afkeer nooit onder stoelen of banken. Karen heeft Ted tijdens hun relatie immers meermaals bedrogen. Ted lijkt het haar volledig vergeven te hebben, want hij heeft de voorbije dagen al enkele keren met haar afgesproken.
Josh Radnor (Ted), Jason Segel (Marshall), Neil Patrick Harris (Barney), Alyson Hannigan (Lily), Cobie Smulders (Robin)